Síntesis sustentable y caracterización de poliarmido-triazoles derivados de glucosa

FIDALGO, DANIELA M.; KOLENDER, ADRIANA A.; VARELA, OSCAR

Córdoba

Taller; 3º Taller Argentino de Ciencias del Ambiente; 2014

UNRC, UNC

Introducción: En esta comunicación se describe la síntesis de poli(amido-triazoles) potencialmente biodegradables a partir de un derivado de glucosa, como recurso renovable abundante. Los monómeros precursores se prepararon mediante secuencias directas y en condiciones seguras. La reacción de polimerización se condujo en presencia de un catalizador de Cu(I) o térmicamente y transcurrió con completa economía de átomos. Cabe destacar que tanto los materiales obtenidos como los procesos usados satisfacen numerosos postulados de la ?Química Verde?. Resultados: A partir de d-glucono-1,5-lactona (producto de oxidación de la glucosa) se obtuvo el ácido 2, intermediario clave para la síntesis de a-azido-w-alquinilamidas homólogas (6, 8, 10). Los anillos 1,3-dioxano les confieren rigidez a los monómeros, lo cual impide la formación de productos cíclicos durante la polimerización. Las polimerizaciones se llevaron a cabo en condiciones térmicas (calentamiento convencional o microondas) y catalíticas (sales cuprosas), en solución (DMF, DMSO) y en ?bulk?. Los polímeros 11-16 se caracterizaron por espectroscopías RMN 1H y 13C, y FTIR. La termogravimetría demostró que eran estables hasta más de 300 ºC. Las curvas DSC indicaban un cierto grado de cristalinidad inicial. Se observó además que la Tg disminuía con la longitud de la cadena alquílica y con la proporción de anillos 1,5-triazol. Conclusiones: Los polímeros 11-16 se obtuvieron con buenos rendimientos, como sólidos amorfos insolubles en agua y en solventes orgánicos. Por su alto contenido de nitrógeno, se espera que los materiales obtenidos puedan capturar metales pesados de medios acuosos, lo cual permitiría la descontaminación de efluentes. Por el origen natural de los monómeros los polímeros serían biodegradables.