Síntesis y caracterización de [6,6]-poliuretanos estereorregulares basados en hidratos de carbono

DANIELA M. FIDALGO; ADRIANA A. KOLENDER; OSCAR VARELA

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigacion en Quimica Organica

La naturaleza produce 170x1012 kg de hidratos de carbono a partir de CO2 y agua, aunque sólo el 3% de este enorme potencial se destina a alimentación. Por eso es un desafío interesante encontrar nuevas aplicaciones para estos recursos renovables. El diseño de estructuras monómericas basadas en azúcares es relevante para el desarrollo de nuevos materiales derivados de la biomasa. Los poliuretanos encuentran numerosas aplicaciones cotidianas y son muy útiles en medicina, especialmente cuando se requiere el contacto del polímero con fluidos corporales (como sangre o plasma), debido a su baja inmunogenicidad y a que prácticamente no interactúan con proteínas y plaquetas. En este sentido, se están desarrollando poliuretanos biodegradables por su potencial utilidad en prótesis temporarias. En este laboratorio hemos obtenido1 un [m,n]-poliuretano (3) a partir de D-manitol, vía sus derivados alfa,omega-di-O-fenilcarbonatoalditol 1 y alfa,omega-diaminoalditol 2. Dado que la amina 2 es un jarabe difícil de purificar, resultaba difícil ajustar la estequiometría entre 2 y 3, requisito para obtener un polímero de alto peso molecular. Por esta razón se llevó a cabo la secuencia sintética indicada a continuación, en la cual el intermediario 6 mantiene una estequiometría 1:1 exacta para ambos comonómeros. Asimismo, como 1 es un producto cristalino se estudió su polimerización con 1,6-diaminohexano (7) para dar un [6,6]-poliuretano estereorregular (8), análogo de 4, pero con distinta polaridad en los comonómeros. Las modificaciones sintéticas redundaron en la obtención de polímeros con mejores propiedades físicas.