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El eucaliptol o 1,8-cineol (1) es un éter monoterpénico bicíclico muy abundante en el reino vegetal. Diversos estudios han documentado que el eucaliptol presenta una amplia gama de propiedades farmacológicas, tales como antioxidante, hipolipemiante, bactericida y fungicida. Recientemente, se ha descripto su actividad antitumoral [1,2] convirtiéndolo en un potencial precursor para la obtención de derivados con propiedades medicinales. El objetivo de este trabajo fue la búsqueda sistemática de compuestos bioactivos derivados del eucaliptol que puedan ser utilizados como antineoplásico. Se sintetizó y estudió el diol meso-5,8-dihidroxieucaliptol (3), el cual fue obtenido por reducción con NaBH4 de la meso-dicetona (Esquema 1). Su estructura se resolvió utilizando datos de difracción de rayos X (DRX) de monocristal. La fuerza y naturaleza de las interacciones no covalentes se estudiaron mediante cálculos DFT al nivel B3LYP-D3/def2-TZVP y numerosas herramientas computacionales. El producto se caracterizó además por espectroscopia FTIR. Para evaluar la potencial actividad anticancerígena se realizó un análisis de acoplamiento molecular frente a diez targets proteicos relacionadas con varios tipos de cáncer y se calcularon los parámetros ADMET (absorción, distribución, metabolismo, excreción y toxicidad). Los resultados obtenidos del análisis de acoplamiento molecular (docking) mostró que el compuesto 3 se une a los sitios activos de los posibles targets farmacológicos (Fig. 1). El análisis ADMET demostró que el diol 3 presenta muy buenos parámetros farmacocinéticos y propiedades farmacológicas. Cabe destacar que no presentó hepatotoxicidad, inmunotoxicidad ni citotoxicidad.El empleo del eucaliptol como patrón farmacofórico permitirá realizar el diseño y propuesta de nuevas estructuras para obtener una nueva generación de compuestos anticancerígenos con mejor actividad.

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