Síntesis de un polímero de impresión molecular para la extracción selectiva de 2,4- diaminotolueno proveniente de envases de alimento

NAVARRO, DANIELA; GONZÁLEZ, NATALIA; ACEBAL, CAROLINA

Congreso; XII Congreso Argentino de Quimica Analitica; 2023

Los envases multicapa para alimentos están formados por varias capas ultrafinas de materiales plásticos y no plásticos, unidas mediante el uso de adhesivos1. La cura o la mezcla de materiales inadecuada en la elaboración de estos envases puede provocar la migración de ciertos compuestos a los alimentos1. El 2,4-diaminotolueno (2,4-DAT) es la principal amina aromática primaria que se puede formar a partir de los adhesivos y tiene propiedades cancerígenas3. En este trabajo se propone la síntesis, caracterización y evaluación de un polímero de impresión molecular (MIP) como adsorbente para la extracción selectiva de 2,4-DAT en simulantes alimenticios. Para la síntesis, se siguió un método sol-gel, empleando feniltrimetoxisilano (PMTS) como monómero, 2,4-DAT como molécula modelo y tetraetoxisilano (TEOS) como reticulante2. Se compararon dos posibles métodos de síntesis. El MIP1 se sintetizó colocando en un tubo de ensayo autoclavable con tapa, 1,0 mL de una solución al 20% de NH3, luego se añadió 2,4-DAT (15,2 mg) y se sónico durante 6 min. Posteriormente se añadió PMTS (96 µL) y TEOS (550 µL). La mezcla final se mantuvo a 40 ºC por 24 h en baño de glicerina, y luego a 120 ºC por 18 h. El MIP2 se sintetizó agregando en un tubo 1,0 mL de una solución al 20% de NH3, 2,4-DAT (16,2 mg) y PMTS (96 µL), se agitó en una placa magnética durante 90 min. Transcurrido ese tiempo, se agregó el TEOS (550 µL) y se agitó por 90 min más. Luego, se culminó la síntesis en estufa de igual manera que con el MIP1.Para demostrar la selectividad de los MIPs se sintetizaron, de igual modo, polímeros no impresos (NIP1 y NIP2) realizando el mismo procedimiento en ausencia de 2,4-DAT. Para remover la molécula modelo, se realizó el lavado de los MIPs2. Tanto los MIPs como los NIPs se caracterizaron por FTIR. Luego, los MIPs y NIPs se empacaron en minicolumnas (20x2mm) y se acoplaron a un sistema automático para realizar el procedimiento de extracción. Para ello, se acondicionó la columna con 5,0 mL de una solución de MeOH/ácido acético (95/5, v/v). Al finalizar, se equilibró con 2,0 mL de agua y luego se pasó a través de la misma las soluciones estándar. Al finalizar, se realizó el lavado con 1,0 mL de MeOH/agua (40:60) y a continuación, la elución con 2,0 mL de MeOH. La determinación se llevó a cabo por absorción molecular UV-Vis a 294nm. Como conclusión, se sintetizaron con éxito, mediante un método sol-gel, MIPs para la extracción de 2,4-DAT. Los MIPs sintetizados mostraron buena capacidad de adsorción y alta selectividad para la extracción del analito. Sin embargo, los mejores resultados se obtuvieron empleando el MIP2 como adsorbente. 1 Ghaani M, Farris S, Reference Module in Food Science, Migration of Primary Aromatic Amines from Food Packaging,2018.2 Lordel S, Champuis-Hugon F, Eudes V, Pichon V, Journal of Chromatography, 1217 (2010) 6674-66803 Ghaani M, Farris S, Food Science, (2018) 1-8.Agradecimientos: Los autores agradecen a la Universidad Nacional del Sur (PGI 24/Q119) y a CONICET.