Síntesis de fenantridinonas y benzocromenos por reacciones de activación C-H catalizadas por nanopartículas de paladio.

DÍAZ VÁZQUEZ, EVA DANIELA; CUELLAR, MICAELA AYELÉN; HEREDIA, MICAELA D.; BAROLO, SILVIA M.; BUDÉN, MARÍA EUGENIA; UBERMAN, PAULA MARINA; MARTÍN, SANDRA ELIZABETH

Ciudad de Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigaciones de Química Orgánica

En este trabajo se presenta la síntesis de fenantridin-6(5H)-onas y benzo[c]cromenos por reacciones de activación de enlaces C-H intramoleculares catalizadas por NPs de Pd. Las NPs fueron sintetizadas mediante reacciones fotoinducidas, y utilizadas sin purificación posterior. Empleando 2-iodobenzamida (1, R=H, X=I), se optimizaron las condiciones de reacción (Figura 1a). A partir de 2-halobenzamidas sustituidas, y bajo las condiciones optimizadas se sintetizó una familia de fenantridin-6(5H)-onas (Figura 1a); siendo posible extender la metodología al cierre de anillo de los aril-2-bromobencil éteres 3 para obtener los correspondientes benzo[c]cromenos (Figura 1b), en ambos casos con rendimientos de buenos a excelentes. De esta forma, las NPs Pd permitieron obtener heterociclos de interés con muy buenos rendimientos sin el empleo de ligandos, al aire y utilizando agua como co-solvente.