SÍNTESIS DE UNA DIADA BODIPY-FULLERENO Y SU APLICACIÓN EN LA INACTIVACIÓN FOTODINÁMICA DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS

PALACIOS, YOHANA B.; SAROTI, ARIEL M.; SANTAMARINA, SOFÍA C.; HEREDIA, DANIEL A.; DURANTINI, ANDRÉS M.

Simposio; XXIV SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2023

La inactivación fotodinámica (PDI) ha surgido como una terapia alternativa para eltratamiento de infecciones microbianas. Un factor esencial para mejorar la eficienciaantimicrobiana de esta terapia es el desarrollo de nuevos agentes fototerapéuticos conpropiedades fisicoquímicas y fotodinámicas adecuadas. Los derivados de fullereno C60 son unade las familias de fotosensibilizadores (FS) más utilizados, ya que estos compuestos puedenproducir especies reactivas de oxígeno eficientemente.1 Sin embargo, el fullereno C60 posee unbajo coeficiente de absorción molar en la región visible, lo que limita su uso como FS. Estadesventaja puede superarse mediante la unión covalente de antenas recolectoras de luz a launidad fullereno C60.1 En este marco, se sintetizó una díada BODIPY-fullereno (B-C60) con elobjetivo de mejorar la absorción del C60 en la región visible y potenciar su capacidad defotoinactivar bacterias. En esta diada, el BODIPY actúa como antena captadora de luz visible ydonor de energía/electrones; mientras que el fullereno se desempeña como aceptor y convertidorde espín por entrecruzamiento de sistemas. B-C60 se obtuvo a partir de una secuencia sintéticade cuatro pasos y con buenos rendimientos de reacción. La rotación restringida alrededor delenlace simple que conecta la unidad BODIPY a la fullerenopirrolidina condujo a la formación dedos atropisómeros. Los mismos fueron completamente caracterizados a través deespectroscopia RMN y estudios de DFT. La caracterización espectroscópica de absorción yemisión de B-C60, se realizó en tolueno y acetonitrilo (ACN). En los espectros de fluorescencia,se observó que B-C60 presentó una emisión débil respecto a su unidad BODIPY constitutiva,demostrando una desactivación del estado excitado singlete del BODIPY por parte del C60. Losestudios de actividad fotodinámica demostraron que B-C60 tiene un rendimiento cuántico deproducción de oxígeno singlete cercano a la unidad en tolueno, y se reduce a la mitad endimetilformamida (DMF). Esto es consecuencia de un proceso de transferencia de electronesintramolecular favorecido en el medio más polar, lo que a su vez coincide, con el mayor aportede radical anión superóxido en DMF. Ensayos de PDI en suspensión líquida y a nivel de bacteriaindividual sobre S. aureus demostraron una eficiente acción antimicrobiana de la diada. Estosresultados revelan la potencial aplicación de B-C60 como un FS efectivo para la erradicación deeste patógeno.