SÍNTESIS ASISTIDA POR MICROONDAS DE 3-AMINOISOQUINOLINAS 1- SUSTITUIDAS

MENDEZ LETICIA JESICA; RUBÉN RIMADA; ALICIA S. CÁNEPA; RODOLFO D. BRAVO

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

En los últimos años ha crecido el interés sobre el empleo de la irradiación con microondas en la síntesis orgánica. En estas condiciones, las reacciones se llevan a cabo en tiempos menores con disminución de productos secundarios y con más altos rendimientos de los productos resultantes. Otra ventaja es el hecho que en muchos casos se puede prescindir del uso del solvente. Las 3-aminoisoquinolinas sustituidas, un tipo de compuestos que presenta interés farmacológico5 se han sintetizado en nuestro laboratorio por un método que involucra la reacción de 2-acilfenilacetonitrilos y aminas primarias empleando ácido trifluoroacético y como catalizado- res. Los rendimientos obtenidos son muy buenos, observando como inconveniente los largos tiempos de reacción (2 a 7 días). En este trabajo se reporta un nuevo método de síntesis de derivados de 3- aminoisoquinolinas 1-sustituidos utilizando irradiación con microondas. Una mezcla de 2-acilfenilacetonitrilo 1 (R=etil y fenil) y aril o alquil aminas primarias fueron irradiados en un horno monomodo 300 CEM Discovery LabMater durante 40 a 90 minutos dependiendo de la amina utilizada. En comparación con el calentamiento convencional se observaron rendimientos semejantes y una disminución notable en el tiempo de reacción. En conclusión, la síntesis de estas 3-aminoisoquinolinas 1-sustituidas se optimizó haciendo uso de irradiación con microondas, facilitando el trabajo experimental, obteniendo buenos resultados con tiempos cortos de reacción y minimizando la formación de productos secundarios.