ANÁLOGOS FOTOESTABLES DE CHONDRIAMIDAS A Y B CON POTENCIAL ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA

FERNANDEZ, JULIÁN F.; LABORDE, LARA; D'JONSILES, MARIA FERNANDA; PALERMO, JORGE A.

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Las chondriamidas A y B son alcaloides bis-indólicos aislados por nuestro grupo a partir del alga roja Chondria atropurpurea, recolectada en Miramar, Provincia de Buenos Aires. Dichos compuestos poseen actividad antifúngica frente a Asperillus oryzae y Tricophyton mentagrophytes. Sin embargo, su posible uso como agroquímicos se ve limitado por su naturaleza fotosensible, evidenciada por el aislamiento tanto de varios productos de fotooxidación de los dobles enlaces, como también por el hecho de que los mismos se oxidan y degradan por simple exposición a la luz de una solución metanólica. Reforzando este hecho, de la misma especie se reportó también el aislamiento posterior de un isómero con uno de los doblesenlaces en configuración Z. La significativa actividad antifúngica evidenciada por estos compuestos impulsó la síntesis de análogos fotoestables, con la finalidad de eliminar los dobles enlaces y diversificar tanto los heterociclos como los sustituyentes presentes en las estructuras. Los compuestos obtenidos fueron sometidos a evaluación frente a una variedad de hongos fitopatógenos de relevancia económica que afectan diversos cultivos de interés económico para nuestro pais.