CASTELLVIONA: UN ESTEROIDE NOVEDOSO AISLADO DE VERTICILLATA CASTELLVIAE

IVÁN M. PRIETO; LAURA SCHEJTER; CARLOS D. PEREZ; MARÍA FERNANDA DJONSILES; JORGE A. PALERMO

Rosario

Congreso; XXIV SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2023

SAIQO

La diversidad biológica de los océanos ha sido una fuente inagotable de compuestos bioactivos con aplicaciones en diversas áreas. Los productos naturales marinos son moléculas producidas por organismos acuáticos, que han demostrado una sorprendente gama de propiedades biológicas. El Banco Burdwood es un ecosistema clave para la exploración de esta biodiversidad en Argentina. Se trata de un ambiente propicio para el desarrollo de diversas especies, Verticillata castellviae1, reportado únicamente en el Atlántico Sur. En este contexto, los esteroides marinos se presentan como una clase de productos naturales interesantes debido a su potencial bioactivo.La castellviona (1) exhibe una estructura de colest-1,4-dien-2-ona con un hemicetal en el carbono 16, una estructura novedosa. Ensayos de actividad biológica revelaron que este esteroide presenta actividad antifúngica contra hongos fitopatógenos del género Fusarium. La caracterización de su estructura quiral en los carbonos 16 y 22 se logró mediante técnicas de modelado molecular y análisis de señales de NOESY y mediante el análisis DP4+2. Estos hallazgos destacan la importancia de los métodos analíticos en la elucidación de la estructura y función de estos compuestos.La castellviona contribuye al conocimiento sobre los esteroides marinos y representa el primer metabolito secundario aislado de V. castellviae. La actividad antifúngica específica contra F. graminearum sugiere posibles aplicaciones en el control de enfermedades fitopatógenas en cultivos agrícolas. Este trabajo sienta las bases para el estudio del Banco Burdwood como fuente valiosa de compuestos bioactivos.