ESTUDIO DE LA FOTOQUÍMICA DE BENCENSULFONATOS DE ARILO EN MEDIO HOMOGÉNEO Y MICROHETEROGÉNEO

GASTON SIANO; BONESI SERGIO M

Simposio; XXIV SAIQO; 2023

ESTUDIO DE LA FOTOQUÍMICA DE BENCENSULFONATOS DE ARILO EN MEDIO HOMOGÉNEO Y MICROHETEROGÉNEOGastón Siano, Sergio M. BonesiDepartamento de Química Orgánica, 3er Piso, Pabellón II, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires, Int. Güiraldes 2160, Ciudad Universitaria, C1428EGA, Argentina, gaston.siano@gmail.comPalabras clave: bencensulfonatos, micelas, fotoquímica.El fotorreordenamiento de Fries fue descubierto por Anderson y Reese1. La fotorreacción estudiada se muestra en el Esquema 1. Dicha fotorreacción se destaca como un método fotoquímico alternativo y eficiente en síntesis orgánica permitiendo la obtención de compuestos con posible actividad biológica2. Esquema 1. Fotoquímica de bencensulfonatos de arilo.En este trabajo se desarrollaron estudios tanto mecanísticos como preparativos de la reacción fotoquímica de algunos bencensulfonatos de arilo en un medio confinado (micelas), y en medio homogéneo (ciclohexano, metanol y acetonitrilo). A partir de la irradiación de estos sustratos, se observa que la reacción predominante corresponde a la fotosolvólisis de los mismos, tanto en medio homogéneo como micelar. Esta tendencia se observa a lo largo de la serie tanto para sustratos con grupos dadores como atractores de electrones sin diferencias significativas. Los rendimientos de reacción y distribución de productos se determinaron mediante HPLC. Se obtuvieron las curvas de generación de PAGs (photoacids generators) en función del tiempo mediante titulación potenciométrica. Además, se midieron las constantes de asociación (Kb) entre los bencensulfonatos de arilo y los surfactantes mediante espectroscopía UV-Vis. Finalmente, se determinó la localización de algunos sustratos dentro de la cavidad hidrofóbica de la micela empleando espectroscopía de RMN mediante la técnica bidimensional NOESY. Referencias:1. Anderson, J. C.; Reese, C. B., Proc. Chem. Soc., 1960, 217.2. Quindt, M. I.; Gola, G. F.; Ramirez, J. A.; Bonesi, S. M., Photochem. Photobiol. Sci., 2022, 21, 625-644.