Síntesis one-pot de 3,5-isoxazoles vía cicloadición [3+2] catalizada por CuNPs/MK-10

SANTIAGO STABILE; BJERG, ESTEBAN E.; RADIVOY, GABRIEL

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica (XXIV SINAQO); 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

En este trabajo se estudió la síntesis de isoxazoles 3,5-disustituidos catalizada por CuNPs soportadas sobre montmorillonita K10 (CuNPs/MK-10). Se planteó un proceso one pot secuencial, generando cloruros de N-hidroxiimidoilo (3, precursores del óxido de nitrilo), a partir de aldehídos.La reacción de cicloadición fue asistida por microondas (MW) permitiendo disminuir los tiempos de reacción sin pérdida de selectividad y/o rendimiento. Además, este sistema permite trabajar con distintos tipos de aldehídos y alquinos, entre los que se incluyen derivados de piridina, tiofeno o vainillina, generando los correspondientes isoxazoles (5) con muy buenos rendimientos. En contraste, al emplear aldehídos alifáticos se observó un descenso del rendimiento, debido a la inestabilidad de sus correspondientes óxidos de nitrilo. Finalmente, cabe destacar que el catalizador se pudo reutilizar en 4 ciclos consecutivos, sin pérdida de actividad.