INVESTIGADORES
COLINAS Pedro Alfonso
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de glicoiminas como potenciales antitumorales
Autor/es:
VASQUEZ, IVANA R.; RIAFRECHA, LEONARDO E.; COLINAS PEDRO ALFONSO
Lugar:
Rosario
Reunión:
Simposio; XIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
En los últimos años, se han desarrollado una gran variedad de glicomiméticos, muchosde los cuales, presentan actividad como inhibidores enzimáticos.1 Por lo cual, se ha impuesto launión de carbohidratos a anillos aromáticos que contienen grupos farmacóforos responsables dela inhibición y se ha mostrado que la función fenólica, metoxilo (presentes en los derivados devainillina, p-anisaldehído y veratraldehído) y sulfonamida; pueden ser utilizados para la síntesisde inhibidores selectivos de la anhidrasa carbónica IX,2 enzima dimérica de membranasobreexpresada en varios tipos de tejidos cancerosos, pero presente en muy pocos tejidosnormales. Sin embargo, muy pocos de estos derivados han sido investigados hasta el momento.Dicho esto, y con el objetivo de desarrollar derivados que sean potenciales inhibidores de laanhidrasa carbónica IX y XII relacionadas con procesos tumorales, se plantea la síntesis de unaserie de glicoiminas derivadas de glucosamina como se muestra en el Esquema 1.Para la obtención de las glicosiliminas acetiladas, se procede a la reacción de laglucosamina acetilada con los diferentes aldehídos aromáticos en medio básico, para obtener laserie de compuestos protegidos con buenos rendimientos (50-80%). También, se obtuvieron losderivados desprotegidos por reacción directa de los aldehídos aromáticos con glucosaminadando rendimientos de 70-80%. Siguiendo la metodología anterior, se ensayaron reacciones dereducción de glicoiminas acetiladas derivadas de distintos aldehídos aromáticos en presencia deNaBH3CN o NaBH4, generando las distintas glicoaminas con rendimientos entre 60-80%.Referencias:1. Cuffaro D.; Nuti, E.; Rossello, A. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2020, 35, 1906-1922.2. Le Pors, M.; Santa María de la Parra, L.; Riafrecha, L.E.; Vullo, D.;Leon I.E; Supuran, C. T.; Colinas, P.A. ChemistrySelect. 2023, 8, e202330039.
