Preparación en ausencia de solvente y determinación de actividad antifouling de cinamatos alifáticos

DIEGO M. RUIZ, ÁNGEL G. SATHICQ, GUSTAVO A. PASQUALE, MIRIAM PÉREZ, ANALÍA PAOLA, MÓNICA GARCÍA, GUILLERMO BLUSTEIN, GUSTAVO P. ROMANELLI

Simposio; Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Los cinamatos (ésteres del ácido cinámico ó 3-fenilpropenoico) presentan una granvariedad bioactividades, como inhibidores del desarrollo de algunos tipos de cáncer (por ej. Losde próstata y de mama) y desórdenes neuronales (enfermedad de Alzheimer), poseyendoademás una destacada actividad como plaguicidaaSe estudió la esterificación de alcoholes alifáticos sencillos con ácido cinámico enpresencia de catalizadores con estructura de Preyssler (NaP5W30O110)-14 (en su forma másica oincluidos en una matriz de sílice) en ausencia de solvente, probando diferentes condiciones dereacción: tiempo, temperatura, tipo, cantidad y reúso de catalizador. Para ello, en las condicionesóptimas halladas, se calentó a 120°C una mezcla de 4 ml de alcohol, 1 mmol de ácido cinámicoy el catalizador (a razón de 0,5% mmol), con agitación constante durante 4 horas. Una vezfinalizada la reacción se filtró para separar el catalizador y se evaporó el alcohol en exceso,obteniéndose un residuo puro (cinamato) libre de productos secundarios. Todos los productosfueron identificados por CG-MS. Se prepararon cuatro cinamatos afifáticos diferentes (de metilo,etilo, isoutilo y bencilo), con rendimientos excelentes (99%), incluso luego de varios reúsos delcatalizador (98%).Los diferentes cinamatos se incorporaron en la formulación de pinturas antiincrustantesb,y se estudió la actividad antifouling de las mismas durante 90 días en el puerto de Mar del Plata.Los resultados de campo indican que el cinamato de isobutilo fue el único capaz de exhibir unapotente actividad antifouling.De esta forma se logra obtener un producto en condiciones sustentables, reduciendo eluso de sustancias auxiliares y la cantidad de residuos, con excelentes rendimientos, y con ungran potencial para su aplicación como producto antiincrustante.