EXTRACTOS QUÍMICAMENTE MODIFICADOS POR REACCIÓN DE TIOCIANACIÓN COMO FUENTE DE COMPUESTOS BIOACTIVOS

SALAZAR, MARIO O.; LESCANO, LIZ E.; FURLAN, RICARDO L.E.

Jornada; I Jornadas de Ciencia y Tecnología de la FBioyF; 2021

Secretaría de Ciencia y Técnica de la FBioyF

Introducción: Los extractos químicamente modificados representan una potencial fuente alternativa de compuestos bioactivos.1 Estos resultan de alterar significativamente la composición química de mezclas complejas de origen natural con el objeto de generar derivados con propiedades biológicas diferentes. Los aceites esenciales (AE) son mezclas complejas de origen natural que están constituidos principalmente por compuestos aromáticos y compuestos alifáticos más o menos saturados, con diferente grado de oxidación. Lo que los convierten en materiales de partida interesantes para ser transformados y generar AE modificados AEMs.2,3 Por otro lado, se ha observado que el azufre (S) es menos frecuentemente encontrado en los productos naturales que en las drogas.4 Teniendo en cuenta este dato y considerando el extraordinario impacto a nivel medicinal de los compuestos organoazufrados5 resulta interesante desarrollar nuevos compuestos contiendo S a partir de fuentes naturales. En este trabajo se presenta la alteración de la composición de extractos naturales empleando tiocianato de amonio (TioA) como reactivo derivatizante. Este reactivo, a diferencia de las reacciones ya desarrolladas, permitirá introducir conjuntamente nitrógeno y S.Resultados: Se desarrollaron 3 protocolos de reacción empleando TioA los que se aplicaron en la modificación de 12 AEs comerciales. El éxito y el impacto de la reacción fueron evaluados a través de la comparación de los perfiles químicos de los AEMs y los AEs utilizando CCD, CG-MS y RMN. En la mayoría de los casos, la reacción produce un aumento marcado de la complejidad de las mezclas. Se analizaron además, los cambios en las propiedades inhibitorias mediante diferentes autografías enzimáticas detectando generación de actividad inhibitoria de tirosina y acetilcolinesterasa.Conclusiones: La modificación empleando TioA produjo alteraciones en la composición química de los AEs utilizados, esos cambios se asociaron a alteraciones en las propiedades biomoleculares. Los resultados demuestran la factibilidad de utilizar mezclas de origen natural como plataforma hacia el aumento de la diversidad química, lo cual puede derivar en una alteración en las propiedades biomoleculares.