INVESTIGADORES
VALLEJOS Margarita De Las Mercedes
congresos y reuniones científicas
Título:
Enlaces de hidrógeno en complejos morfolina/(H2O)n (n = 1-4). Un estudio basado en la densidad de carga electrónica
Autor/es:
VALLEJOS, MARGARITA; PERUCHENA, NÉLIDA M.; LAMSABHI, AL MOKHTAR
Lugar:
Carlos Paz, Córdoba
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Resumen:
La morfolina, es un compuesto
higroscópico que posee gran importancia a nivel industrial, es utilizado como
agente anticorrosivo y como intermediario químico, además es ampliamente
utilizado en campo de medicina. La mayoría de los procesos y reacciones en los que participa este
compuesto heterocíclico ocurren en medio acuoso, el cual puede influenciar su
reactividad. Para contribuir a la comprensión de lo que ocurre en solución
acuosa, un primer paso es considerar la microhidratación en pequeños cluster
moleculares en fase gaseosa. En este sentido, en el presente trabajo se realiza
un estudio en base a la teoría del Funcional de la Densidad y la teoría de
Átomos en Moléculas,2 sobre los distintos enlaces de hidrógeno (EHs) involucrados en los
complejos morfolina/(H2O)n, con n =1-4,
considerando las conformación estables del compuesto heterocíclico, silla (ms) y twist (mt). En los complejos
microhidratados se caracterizaron diferentes EHs entre las moléculas agua y los
diferentes sitios de la morfolina, cuyas fortalezas siguen la tendencia Ow-Hw···N4 > Ow?Hw···O1 > N4-H···Ow, > C-H···Ow. Además se estableció la formación de los EHs Ow-Hw···Ow (puentes de agua). Los complejos microhidratados de mayor
estabilidad presentan estructura cíclica en la cual se forman los EHs Ow-Hw···N4 y N4?H···Ow, interconectados entre sí a través de puentes de agua. En general, los complejos, tanto de ms como mt, exhiben similares patrones
de EHs observándose que el EH Ow-Hw···N4 es ligeramente de mayor
fortaleza en los complejos de mt. No
obstante a éste resultado, la energía conformacional relativa de los complejos
microhidratados no es afectada con el sucesivo agregado de las moléculas de
agua, respecto a la morfolina sin hidratar. Un resultado destacable de este
trabajo, es la relación lineal hallada entre la sumatoria de la densidad
electrónica (Srb) en los puntos críticos de enlace (sobre los EHs) y la energía de
interacción (-DE) de los complejos. Asimismo,
se observó que en los complejos energéticamente favorecidos, el efecto
cooperativo de los EHs juega un importante rol, manifestándose sobre distintos
propiedades estructurales, energéticas y electrónicas del sistema.