INVESTIGADORES
SVETAZ Laura Andrea
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS Y BIOACTIVIDAD DE ÉSTERES DEL ÁCIDO CAFEICO UTILIZANDO BIOTRANSFORMACIÓN MEDIADA POR HONGOS
Autor/es:
SVETAZ, LAURA; ZACCHINO, SUSANA
Lugar:
Los Cocos, Córdoba
Reunión:
Workshop; 3er Workshop Argentino de Química Medicinal; 2008
Institución organizadora:
Departamento de Farmacia, Fac. de Cs. Qcas.- UNC
Resumen:
Los cafeatos de 1-metil-3-(4´-hidroxifenil)-propilo (1) y de 1-metil-3-(3´,4´-dihidroxifenil)-propilo (2), así como 2,4-dihidroxi y 2,4-dihidroxi-3-metoxi chalconas demostraron ser los compuestos responsables de la actividad antifúngica de Zuccagnia punctata Cav. (Fabaceae) cuando sus extractos se probaron contra hongos que infectan la soja. Sin embargo, sólo las chalconas fueron antifúngicas cuando el panel estuvo formado por hongos oportunistas patogénicos para el humano. Con el objeto de determinar la interacción que se produce entre los ésteres y las chalconas (sinergismo, antagonismo o aditivismo) cuando actúan frente a hongos que afectan a humanos, nos propusimos sintetizar los compuestos 1 y 2 a través de la modificación de una metodología reportada recientemente, de modo de tener cantidad suficiente para los estudios. Con el objeto de mejorar el rendimiento de la reacción (b) (35 %), se realizó esta etapa por biotransformación utilizando un panel de 12 hongos levaduriformes y filamentosos. El sustrato (4 ó 10), disuelto en DMSO (0,67 g/L), se agregó a un medio de cultivo (Czapek o Sabouraud) inoculado con cada hongo prueba. Se incubó cada mezcla a 30ºC y se agitó 96 h a 150 rpm. Las mezclas se filtraron y extrajeron con AcOEt. Por CCD se analizaron los productos y se vio que 10 de las 12 cepas fúngicas producían la reducción selectiva del doble enlace. El análisis por CG-EM mostró que la biotransformación de 4 y de 10 con Cunninghamella echinulata CECT 2123, producía 75 % de rendimiento de 5 y de 11, mejorando sensiblemente el rendimiento de esta reacción y, por ende, de los cafeatos 1 y 2. Se corrobora así, que los hongos constituyen un recurso bioquímico importante para realizar bioconversiones, las cuales se realizan en condiciones más suaves y simples y con tecnologías de producción más seguras y ecológicas que la síntesis convencional, produciendo en muchos casos, tal como éste, un mejor rendimiento y por lo tanto haciendo más eficiente el esquema total.
