INVESTIGADORES
SVETAZ Laura Andrea
congresos y reuniones científicas
Título:
CHALCONAS Y NUEVOS ESTERES DEL ÁCIDO CAFEICO DE ZUCCAGNIA PUNCTATA ACTIVOS CONTRA HONGOS DE LA SOJA
Autor/es:
SVETAZ, LAURA; TAPIA, ALEJANDRO; LÓPEZ, SILVIA; PETENATTI, ELISA; FURLÁN, RICARDO; SCHMEDA-HIRSCHMANN, GUILLERMO; PIOLI, ROSANNA; ZACCHINO, SUSANA
Lugar:
Rosario
Reunión:
Congreso; XIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2003
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
Las infecciones fúngicas de la soja (Glycine max L. Merr.) producen pérdidas anuales significativas a nivel mundial. Aunque existe un número considerable de fungicidas comerciales, la existencia de hongos resistentes y la contaminación de los campos y el agua provocada por antifúngicos de larga vida representan problemas que marcan la necesidad de encontrar nuevos compuestos fungicidas. A pesar de que las plantas poseen una gran variedad de defensas antimicrobianas, solo una pequeña fracción de las 750000 especies conocidas ha sido estudiada en cuanto a presencia de compuestos antimicrobianos. Zuccagnia punctata Cav. (Fabaceae, Caesalpinoideae, Caesalpinieae) es una especie monotípica encontrada en la región central de Argentina donde es tradicionalmente utilizada como antiséptico. Su extracto etanólico posee actividad frente a hongos fitopatógenos y diferentes flavonoides han sido aislados de su extracto metanólico, entre estos se encuentra la 2’,4’-dihidroxi-3’-metoxichalcona antibacteriana. En este trabajo reportamos el fraccionamiento del extracto etanólico de las partes aéreas de Z. punctata guiado por la actividad antifúngica frente a trece hongos fitopatógenos aislados de soja. El extracto presentó actividad frente a todos los hongos probados con concentraciones inhibitorias mínimas (CIMs) entre 100-500 ug/ml por lo que fue particionado con solventes de polaridad creciente para obtener tres sub-extractos de los cuales el clorofórmico fue el más activo (CIMs 62,5-250 ug/ml). El mismo fue posteriormente fraccionado a través de sucesivas cromatografias en columna bioguiadas que llevaron al aislamiento de tres compuestos conocidos (1-3) y de dos ésteres del ácido cafeico nuevos (4 y 5). Las chalconas 1 y 2 poseen marcadas actividades antifúngicas frente a todos los hongos (ClMs 1,56-50 ug/ml). La flavanona 3 y el éster 4 solo mostraron actividades interesantes frente a P. longicolla en tanto que 5 no mostró actividad antifúngica.