Expansión de Diversidad Molecular de colecciones naturales: modificación de extractos de P. ferrugineum con hidracina

LOPEZ, SN; ZACCHINO, SA; FURLAN, RLE

Buenos Aires

Congreso; I Workshop Argentino de Química Medicinal Prof. Dr. Alejandro Paladini; 2005

Division de Química Medicinal de la Asociación Química Argentina

La Expansión de Diversidad Molecular de colecciones naturales es una estrategia que consiste en reciclar extractos vegetales usándolos como material de partida para la preparación de colecciones hijas, resultado de la modificación química de la colección madre original. Considerando que pequeñas modificaciones pueden alterar drásticamente la actividad de un compuesto, colecciones hijas de una colección madre inactiva podrían ser activas. En este trabajo se presenta la modificación de extractos vegetales a través de la modificación química con hidracina y el análisis de los cambios de actividad antifúngica a través de métodos bioautográficos. La hidracina es un nucleófilo que no se encuentra comúnmente formando parte de metabolitos secundarios. Su reacción con carbonilos de diferentes grupos funcionales (ésteres, ácidos, aldehídos, cetonas, etc.) puede dar lugar a la formación de hidracinas y de hidrazonas y en presencia de carbonilos a/b insaturados pueden formarse heterociclos que han demostrado poseer potencial terapéutico.  Esta reacción tiene la propiedad de aumentar la proporción de nitrógeno y de grupos dadores de puente de hidrógeno por molécula, dos parámetros cuyos valores son inferiores en poblaciones de estructuras de origen natural con respecto a los encontrados en estructuras activas (drogas).