Análisis de la estructura y reactividad de especies diméricas de la base nitrogenada Adenina

PABLO CATALDO; MARÍA V. CASTILLO; ELIDA ROMANO; MARIA EUGENIA MANZUR; MAXIMILIANO ALBERTO IRAMAIN; SILVIA ANTONIA BRANDÁN

Tafí del Valle. Tucumán

Congreso; XXXIX Jornadas Científicas Asociación de Biología de Tucumán; 2022

Asociación de Biología de Tucumán

La adenina es una de las moléculas orgánicas más importantes de la vida, siendo parte integral del ADN, ARN, ATP y ADP; claves en el almacenamiento y procesamiento de la información genética y energía. En este trabajo se presenta el estudio estructural y el análisis de la reactividad de dos especies diméricas de adenina. Las estructuras fueron optimizadas teóricamente con el programa Gaussian 09 y el método B3LYP/6-311++G**. Las diferentes interacciones N-H···N observadas experimentalmente entre ambas especies diméricas fueron predichas con cálculos de orbitales naturales de enlace (NBO) y de átomos en moléculas (AIM). Se calcularon los valores de descriptores globales como potencial químico, dureza, blandura, índice de electrofilicidad y nucleofilicidad. Asimismo, los mapas de potenciales electrostáticos (MEP) de ambos dímeros fueron predichos para inferir posibles blancos de reacciones bioquímicas. Se observó que el dímero 2 presenta menores valores de energía, lo cual se asoció al mayor porcentaje de población (96 %) y al mayor valor de dureza química que lo posicionaría como la especie más estable en solución acuosa. Estos resultados se correlacionan con la mayor reactividad del dímero 1 asociado a su elevado carácter electrofílico, según lo analizado en los MEP y descriptores. Los aspectos estructurales de la adenina y su capacidad de formar enlace hidrógeno en solución acuosa proporcionan información útil para estudios de correlación estructura-actividad en el contexto de posibles modificaciones epigenéticas y contribuiría a la predicción de posibles blancos de acción de drogas mutagénicas.