SINTESIS DE 1-ALQUILAMINOMETIL-1,1-BISFOSFONATOS COMO AGENTES ANTIPARASITARIOS

GALAKA, TAMILA; SZAJNMAN, SERGIO H.; RODRIGUEZ, JUAN B.

Potrero de los Funes, San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los 2-alquilaminoetil-1,1-bisfosfonatos lineales son potentes inhibidores de la proliferación de la forma clínicamente relevante (amastigotes) de Trypanosoma cruzi, el agente etiológico de la enfermedad de Chagas, y del crecimiento de Toxoplasma gondii (taquizoitos), el agente responsable de la toxoplasmosis.1 Esta actividad antiparasitaria está asociada a una potente inhibición de la actividad enzimática de farnesil pirofosfato sintetasa de T. cruzi (TcFPPS) y T. gondii (TgFPPS), respectivamente.1,2 FPPS es una enzima clave de la biosíntesis de isoprenoides que cataliza la formación de difosfato de isopentenilo. Con el objetivo de estudiar la influencia de la posición del átomo de nitrógeno, se decidió sintetizar esta nueva serie de 1- alquilaminometil-1,1-bisfosfonatos lineales. La preparación de las moléculas blanco 19-27 se llevó a cabo de acuerdo al método de preparación desarrollado por Kafarski y col.3 En este momento, estos compuestos se encuentran en etapa de evaluación.