ESTUDIO ESTRUCTURAL DEL PESTICIDA LINDANO (γ-EXACLOROCICLOHEXANO)

MARÍA V. CASTILLO; MAXIMILIANO ALBERTO IRAMAIN; MANZUR, MARÍA E.; SILVIA ANTONIA BRANDÁN

La Plata

Congreso; XXII Congreso Argentino de Fisicoquímica y química Inorgánica; 2021

Introducción: El compuesto γ-hexaclorociclohexano (γ-HCH), conocido como Lindano, es un plaguicida organoclorado que junto con sus isómeros se consideran contaminantes ambientales y causantes de diferentes patologías debido a su elevada toxicidad (1).Con el fin de predecir y comparar las propiedades estructurales, electrónicas y topológicas de los isómeros alfa, beta, gama y delta del hexaclorociclohexano fueron optimizadas las cuatro estructuras teóricas (Fig.1) con el programa Gaussian 09 y el método híbrido B3LYP/6-311++G**, tanto en fase gaseosa como en solución etanólica, Los efectos en solución fueron estudiados empleando los modelos PCM y SMD mientras que con los programas NBO y AIM2000 (Fig.2) se estudiaron laspropiedades electrónicas y topológicas en aquellos dos medios.Resultados: Las simetrías de las especies alfa, beta, gama y delta resultaron C2, C2h, Cs y Cs, respectivamente. Los vectores de los momentos dipolares presentaron diferentes magnitudes y orientaciones teniendo el mayor valor el isómero gama. Se observaron mayores valores de densidad de carga electrónica sobre los anillos de los isómeros beta y gama mostrando el mayor número de interacciones intramoleculares el isómero gama. Los resultados obtenidos se compararon con un similar pesticidaclorado, el Hexaclorbenceno (HCB).Conclusiones: Los isómeros de HCH serían más reactivos en fase gas que en solución. La no planaridad de estos isómeros, disminuirían ligeramente su reactividadcon respecto al HCB que, junto a su baja solubilidad en agua, justificarían su persistencia ambiental en el tiempo y su efecto nocivo en la salud humana.