INVESTIGADORES
DORN Viviana
congresos y reuniones científicas
Título:
EPOXIDACIÓN DE ALQUENOS CATALIZADA POR NANOPARTÍCULAS DE COBALTO SOPORTADAS SOBRE OXIDO DE MAGNESIO
Autor/es:
ROSSI-FERNÁNDEZ, LUCÍA; AGUILAR, LEANDRO; DORN, VIVIANA; RADIVOY, GABRIEL
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
La obtención de epóxidos es de gran utilidad en síntesis orgánica debido a queson intermediarios sumamente interesantes en cuanto a sus propiedades químicas yreactividad y pueden ser convertidos en una gran variedad de productos. En la literatura científica pueden encontrarse diversos métodos de síntesis, promovidos en algunos casos por metales de transición, a partir de una gran variedad de funciones orgánicas y oxidantes. En este trabajo, como nueva metodología sintética, se han estudiado nanocatalizadores de Mn y de Co. Las nanopartículas metálicas (MNPs) fueron sintetizadas a partir de los cloruros correspondientes (1 mmol), Li en exceso (3,5 mmol) y un areno (DTBB) en cantidades catalíticas (0,1 mmol), trabajando a temperatura ambiente, en THF y en atmósfera inerte. Finalmente, las MNPs así obtenidas fueron inmovilizadas sobre diferentes soportes. Para optimizar las condiciones de reacción, se utilizó estireno como sustrato modelo y se evaluaron catalizadores de MnNPs y CoNPs soportadas sobre diferentesmateriales: celite, zeolita, C act., CeO2, ZnO y MgO. Se trabajó con diferentes solventes: CH2Cl2, DMF, ACN y temperaturas. Se utilizaron como agentes oxidantes: O2, H2O2 y TBHP y se evaluó la carga óptima de catalizador. El avance de la reacción se controló mediante CG-MS. El método más efectivo implicó la utilización de CoNPs/MgO (10 mg), 0,3 mmoles de estireno, 0,3 mmoles de TBHP, 2,0 ml ACN, en tubo sellado con calentamiento a reflujo (Esquema 1). Estas condiciones de reacción se evaluaron en alquenos con variedad estructural (Figura 1). Los resultados preliminares indican que la epoxidación se da con mejores rendimientos (60-95%) en aril-alquenos que en alquenos alquílicos. En el caso de cicloalquenos se observó el producto de oxidación en posición alílica.
