Reacción de vinilestannanos con aniones de estaño

DORN, V. B.; LOCKHART, M. T.; CHOPA, ALICIA

Rosario-Argentina

Congreso; XIV Simposio Nacional de Quimica Orgánica; 2003

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Nuestro grupo de investigación está actualmente estudiando la reacción de vinil dietil fosfatos con aniones de estaño en amoníaco líquido. Esta reacción conduce a los vinilestannanos correspondientes a través de un mecanismo SRN1. Cuando las reacciones fueron llevadas a cabo con sustratos que presentan isomería Z/E se observó que la estereoquímica de la reacción de sustitución dependía no sólo del tiempo de reacción sino también de la concentración de anión de estaño presente. Estos resultados nos llevaron a pensar que, probablemente, la variación en la relación de isómeros fuera debida a una reacción del vinilestannano una vez formado con el anión de estaño presente en el medio. En base a esta observación consideramos de interés estudiar la reactividad de vinilestannanos frente a aniones de estaño en amoníaco líquido como solvente. Es nuestro objetivo determinar el mecanismo a través del cual se producen estas isomerizaciones, y la posible aplicación de estas reacciones en la generación de vinilestannanos con una estereoquímica determinada, de suma importancia en síntesis orgánica.