INVESTIGADORES
SVETAZ Laura Andrea
congresos y reuniones científicas
Título:
Seguimiento del proceso de biotransformación fúngica de butenonas aromáticas.
Autor/es:
SVETAZ, LAURA; DI LIBERTO, MELINA; ZACCHINO, SUSANA
Lugar:
Posadas
Reunión:
Congreso; XII Congreso Argentino de Micología XXII Jornadas Argentinas de Micología; 2011
Institución organizadora:
Asociación Argentina de Micología
Resumen:
El desarrollo de métodos biocatalíticos ha permitido la preparación de una amplia variedad de productos con alto valor agregado a través de procesos simples, selectivos, económicos y amigables con el medio ambiente. Este trabajo tuvo como objetivo la biotransformación de 4-(4-hidroxifenil)-3-buten-2-ona (1) y 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-buten-2-ona (2), utilizando Aspergillus fumigatus y A. flavus respectivamente, durante un período de 24 h, durante los cuales se fueron analizando las reacciones producidas por cada hora transcurrida. La metodología utilizada fue la de colonias en crecimiento. Los cultivos fúngicos se realizaron en el medio Czapeck con agitación (150 rpm a 30 ºC) hasta agotamiento del contenido de glucosa (72 h). Luego se incorporó el compuesto disuelto en DMSO (concentración final 500 ug/mL) y se continuó la incubación con agitación por 24 h. El seguimiento se realizó extrayendo una muestra cada una hora la cual se filtró para separar la biomasa. La fase líquida remanente se extrajo con EtOAc. Cada extracto se secó con Na2SO4 anhidro, se filtró el agente desecante y se evaporó a sequedad. Los extractos se analizaron por CCD y CG-EM y se calcularon los % de bioconversión. La biotransformación de 1 con A. fumigatus produjo, a las 3 h, la reducción del doble enlace 3 generándose 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona (3), con un máxímo % de conversión (31%) a las 13 h. Asimismo, a las 5 h, comenzó a producirse la reducción adicional del carbonilo generando 4-(4-hidroxifenil)-3-buten-2-ol (4), con un 100% a las 24 h. La biotransformación de 2 con A. flavus produjo, a las 6 h un 100% de 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-butanona (5), cuya concentración fue disminuyendo paulatinamente para dar origen a 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-buten-2-ol (6) (23% a las 24 h). Se ha demostrado que la biotransformación de butenonas aromáticas con Aspergillus spp. produce la reducción del doble enlace y del grupo carbonilo a distintos tiempos. Ajustando las condiciones puede obtenerse cada uno con altos rendimientos.
