Síntesis de benzofenonas naturales con potente actividad antimicrobiana a través de intermediarios trialquilbencilestannilados. Estudios “in Vitro” de Inhibición del crecimiento bacteriano

ROMINA OCAMPO; SANDRA D. MANDOLESI; LILIANA C. KOLL; MARIA AMELIA CUBITTO

Lanus, Buenos Aires

Congreso; XXVII Congreso Argentino de Quimica; 2010

Asoc. Qca. Arg. (AQA)

En la actualidad existe una gran variedad de antibióticos clínicamente usados para eltratamiento de enfermedades infecciosas. Sin embargo, debido al hecho de que eltiempo de desarrollo de resistencias a nuevas drogas es cada vez más corto, labúsqueda de nuevos antibióticos es un objetivo importante para la Química Medicinal.Recientemente Fenical y otros, descubrieron un nuevo producto natural marinoconocido como “Pestalona”1 la cual mostró potente actividad antimicrobiana contraStafilococcus aureus, el cual es resistente a la meticilina y Enterococcus faecium,resistente a la vancomicina.Como es sabido para otras benzofenonas naturales, la Pestalona puede obtenersesintéticamente, lo cual es una meta interesante para el desarrollo de una síntesis total.Una aproximación sintética corta y flexible a este nuevo antibiótico, simplificaría lasíntesis de análogos, los cuales podrian luego ser testeados para determinar en quegrado afecta la variación estructural su actividad antimicrobiana.La estrategia sintética se basa en la construcción de distintos “building blocks”aromáticos cuyo acoplamiento dará lugar a la formación de un centro bencílicomuchas veces etapa clave en la síntesis de éstos análogos al unir los anillos A y Bentre sí. Este centro bencílico puede posteriormente oxidarse3, en un único paso dereacción y con muy buenos rendimientos, para dar la benzofenona de interés.