Estudio cinético sobre la fotodegradabilidad de eugenol por irradiación directa y sensibilizada. Consecuencia sobre su actividad antifúngica

CAROLINA GAMBETTA; ANDREA NESCI; NORMAN A. GARCÍA; WALTER A. MASSAD

Córdoba

Congreso; XVII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2011

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Introducción. Los aceites esenciales y extractos vegetales, temas tradicionalmente relevantes en el ámbito de los aditivos alimentarios, han cobrado también importancia por la capacidad de aquellos para actuar como agentes antimicrobianosi. El Eugenol (Eug), es un ejemplo típico de lo mencionado. Químicamente es un fenol sustituido, y constituye un componente mayoritario del aceite esencial de clavo de olor, el cual se emplea con frecuencia como aromatizante natural en alimentos y es usado ampliamente en formulaciones cosméticas. No obstante poco se conoce sobre su propensión a descomponerse por procesos oxidativos, especialmente en relación con la posibilidad de afectar sus propiedades alimentarias y su actividad antimicrobiana. Objetivos. Evaluar el comportamiento de Eug frente a agentes oxidantes fotogenerados y dilucidar aspectos cinético-mecanísticos de la eventual fotooxidación a fin de predecir su estabilidad, su capacidad para secuestrar especies oxidantes y el efecto en la evolución de sus propiedades antifúngicas in vitro. Resultados. Se realizó un estudio cinético de la degradación sensibilizada del Eug por el colorante sintético Rosa de Bengala (RB, exclusivo generador de la especie oxígeno singlete molecular (O2(1g)) en solución acuosa y en etanol irradiando con luz visible. Se determinaron las constantes totales (kt) y reactivas (kr) para la reacción de Eug con O2(1g), encontrándose valores 7.6 107 M-1s-1 y 2.9 107 M-1s-1 respectivamente a pH 7 y 5.7 108 M-1s-1 y 8.2 107 M-1s-1 a pH 12. También se realizó la fotólisis directa, irradiando con luz ultravioleta en solución acuosa, en ausencia de fotosensibilizadores, cuyos productos de reacción son conocidosii. La aplicación de soluciones de Eug fotolizadas de manera directa y sensibilizada produce una reducción significativa de la velocidad de crecimiento de una cepa del hongo Aspergillus flavus con respecto al control sin fotolizar. Esto ocurrió a 4 tiempos en la fotólisis directa y a 3 tiempos en la fotólisis sensibilizada, encontrándose en esta última una estimulación del crecimiento fúngico cuando se utilizó la solución sometida al cuarto tiempo de fotólisis. Conclusiones. Eug, especialmente en medio alcalino es un eficiente desactivante de O2(1g). Asimismo el cociente kr / kt , indicador de la habilidad como interceptor físico de la especie oxidante, muestra que en dicho medio tiene prevalencia la interacción física Eug-O2(1g), mientras que a pH 7 Eug actúa como un interceptor de sacrificio. El efecto ejercido por soluciones de Eug fotolizadas de manera directa y sensibilizada, sobre cultivos de A. flavus, y especialmente el claro retardo en el crecimiento microbiano observado tras la fotólisis sensibilizada con RB, indican que los fotoproductos en este caso poseen actividad antifúngica. Este punto es de importancia en el marco del diseño de nuevos biocidas, especialmente los eficientes frente a Aspergillus productores de la conocida toxina aflatoxina, carcinogénica y altamente tóxica.