SURFACTANTES DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS: OBTENCIÓN MEDIANTE BIOCATÁLISIS Y PROPIEDADES

GRILLO, P.D.; PRAT, A.; HERMET, M.; SABATIE, A.; DI SANTO-MEZTLER, P.; FAIT, M.E.; MORCELLE, S.R.

Posadas

Simposio; 6° Simposio Argentino de Procesos Biotecnólogicos; 2021

Facultad de Ciencias Exactas, Químicas y Naturales, UNaM

Los surfactantes o tensioactivos son compuestos anfifílicos con capacidad para reducir la tensión superficial en sistemas inmiscibles. Tradicionalmente vinculados a los productos de limpieza, estos agentes poseen en la actualidad una amplia gama de aplicaciones que van desde detergentes (como el SDS) hasta biocidas (ej.: el dodine). En particular, aquellos catiónicos basados en aminoácidos han demostrado excelen- tes propiedades de adsorción y agregación, alta biodegradabilidad, baja ecotoxicidad y actividad antimicrobiana de amplio espec- tro. Estas características los han posicionado como una alternativa interesante a los ha- luros de amonio cuaternario, cuestionados por su toxicidad intrínseca y dudosa biode- gradabilidad.En el marco de los paradigmas de la quí- mica verde, numerosas investigaciones han descripto la obtención de surfactantes deri- vados de aminoácidos mediante estrategias biocatalíticas, empleando enzimas en uno o más pasos de su elaboración. Nuestro grupo se ha dedicado a la obtención de tensioac- tivos derivados de aminoácidos (en particu- lar de arginina) monocatenarios emplean- do peptidasas vegetales adsorbidas sobre poliamida como biocatalizadores, siendo papaína (una endopeptidasa del látex de frutos de Carica papaya) la que demostró mejor desempeño. Biocatalizadores basa- dos en lipasas inmovilizadas fueron también ensayados en dichas reacciones, sin obtener los resultados esperados.Se ha comprobado la actividad tensioac- tiva de los productos obtenidos (Nα-ben- zoil-arginina alquilamidas, Bz-Arg-NHCn, n = 10 ó 12), y se han determinado sus concen- traciones micelares críticas (CMC) tanto en agua como en medios salinos, así como tam- bién la morfología de sus agregados.Por otro lado, los productos Bz-Arg-NHCn estudiados han demostrado una actividad antimicrobiana de amplio espectro compa- rable e incluso superior a la del surfactante comercial Cetrimide, manifestando una efi- cacia de hasta el 99,99% en la reducción de la carga de bacterias y levaduras viables en cultivos planctónicos. A su vez, la evaluación del efecto citotóxico in vitro sobre eritrocitos y cultivos celulares, puso en evidencia una menor actividad hemolítica y citotoxicidad, demostrando incluso un efecto protector en glóbulos rojos contra la lisis hipotónica a ba- jas concentraciones. Para la caracterización del mecanismo de interacción con membra- nas biológicas, hemos empleado diferentes sistemas modelo de membrana lipídica compuestas por DPPC. Los resultados ponen en evidencia que la presencia del grupo ben- zoilo sería responsable de la gran actividad antimicrobiana en comparación a la de otros compuestos similares.Todas estas propiedades convierten a Bz- Arg-NHCn en una alternativa prometedoraa los tensioactivos catiónicos comerciales, especialmente para su empleo como aditivos en formulaciones tópicas. Considerando esto, recientemente hemos evaluado el uso de Bz-Arg-NHCn como activadores de borde para la obtención de liposomas ultradefor- mables empleando fosfatidilcolina de soja como fosfolípido, logrando formulaciones con estas características para el derivado de 10 carbonos.Asimismo, se están efectuando estudios relacionados al efecto de estos tensioactivos sobre etapas tempranas de la formación de biofilms de bacterias y levaduras. Los ensa- yos preliminares mostraron la capacidad de Bz-Arg-NHCn de inhibir la adhesión de le- vaduras en superficies pre-tratadas con los mismos.En resumen, la obtención de tensioactivos derivados de aminoácidos mediante estrategias quimioenzimáticas constituye una alternativa prometedora a las sales de amonio cuaternario como aditivos multifuncionales con potencial aplicación en formulaciones de interés en la industria farmacéutica y biomédica.