Comportamiento del grupo N-CH3 en algunos alcaloides Tropano.

CHECA MARIA ALEJANDRA; KARINA GUZETTI; RUDYK, ROXANA A.; MAXIMILIANO ALBERTO IRAMAIN; SILVIA ANTONIA BRANDAN

San Miguel de Tucumán

Congreso; XXXV Jornadas Científicas Asociación de Biología de Tucumán; 2018

Asociación de Biología de Tucumán

Los alcaloides tropanos cocaína, morfina, heroína, y escopolamina son empleados en medicina debido a sus conocidasactividades biológicas. Estructuralmente estos alcaloides presentan el grupo común N-CH3 con el átomo de N terciario ytienen anillos fusionados de 6 y 5 miembros, piperidina Y pirrolidina, respectivamente, donde ambos están unidos alátomo de N. De aquí, para comprender el modo de acción de los mismos a nivel celular es necesario estudiar lainfluencia del grupo sobre sus propiedades estructurales, energéticas, topológicas y electrónicas. Objetivo: Evaluar elefecto del grupo en las propiedades de los mencionados alcaloides en fase gas y en solución acuosa. Metodología: Sedeterminaron las cargas atómicas, órdenes de enlace, energías de estabilización y de solvatación, propiedadestopológicas, orbitales fronteras HOMO-LUMO y algunos descriptores globales, utilizando el nivel de teoría B3LYP/6-31G* y el programa Gaussian 09. Resultados: Las distancias de enlace N-C del grupo N-CH3 en ambos medios sonmayores para las especies catiónicas de heroína y morfina comparadas con las correspondientes a las otras especies.Asimismo, cocaína presenta la mayor densidad de carga electrónica en el anillo de piperidina debido a que estáfusionado con el anillo de pirrolidina y además por la formación de un nuevo anillo por enlace H. Cocaína yescopolamina presentan el mayor índice de nucleofilicidad global, a su vez estas especies presentan la mayor energíalibre de solvatación comparada con el resto de los alcaloides. Conclusiones: Los resultados obtenidos justificarían laimportancia del grupo N-CH3 y su efecto sobre las propiedades estudiadas.