Estudio de dos analgésicos opiáceos en solución acuosa.

GUZZETTI, KARINA A.; CHECA MARIA ALEJANDRA; ROXANA RUDYK; MAXIMILIANO ALBERTO IRAMAIN; SILVIA ANTONIA BRANDAN

San Miguel de Tucumán

Congreso; XXXVI Jornadas Científicas Asociación de Biología de Tucumán; 2019

Asociación de Biología de Tucumán

En el presente trabajo se seleccionaron para el estudio dos sustancias que poseen actividadesanalgésicas antagónicas, Fentanilo y Morfina. Fentanilo, es un opioide sintético con característicaslipofílicas mientras que morfina es otra potente droga opiácea, hidrofílica, ambos usados enmedicina como analgésicos. Se conoce que la administración repetida de Fentanilo favorece laacumulación del fármaco en tejidos, lo que prolonga su semivida de eliminación y por lo tanto suefecto. Asimismo, morfina debido a su alto grado de extracción hepática, tiene unabiodisponibilidad baja pero suficiente para producir efecto analgésico. De aquí, el objetivo de estetrabajo es el estudio teórico de los comportamientos y reactividades de ambos analgésicos ensolución acuosa. Para este fin, se optimizaron las estructuras moleculares de ambos analgésicosFentanilo y Morfina, en fase gas y solución acuosa, usando el Programa Gaussian 09 y el métodoB3LYP 6-31G*. El efecto solvente fue simulado a través del Modelo de campo de reacciónautoconsistente (SCRF). Con las estructuras optimizadas se calcularon las diferencias entre losorbitales moleculares HOMO-LUMO y los descriptores electrónicos electrofilicidad ynucleofilicidad. Conclusiones. Morfina presenta una alta reactividad en solución acuosa enacuerdo con su característica hidrofilica mientras que fentanilo es menos reactiva en este mediopor su propiedad lipofílica. La presencia de dos grupos OH en morfina justifican sus propiedadesmientras que el elevado volumen observado en fentanilo justifica su alto poder acumulativo ypropiedades lipofílicas.