Hidrocarburos alifáticos y sus derivados alicíclicos. Alcanos.

PESSINO SC

Química Orgánica para estudiantes de ciencias biológicas

UNR Editora

Lugar: Rosario; Año: 2010; p. 53 - 84

Los hidrocarburos son hidruros del carbono. Pueden clasificarse en Alifáticos y Aromáticos. En este capítulo estudiamos únicamente al subgrupo de hidrocarburos alifáticos llamados alcanos. Los alcanos son compuestos donde el carbono se concatena formando únicamente enlaces simples. Se nombran utilizando el sufijo “ano”. Constituyen una serie homóloga donde cada compuesto difiere del siguiente en un radical metileno (CH2). Presentan isomería estructural de cadena y conformacional. El punto de fusión y de ebullición de estos compuestos aumenta a medida que crece el número de carbonos. Son compuestos poco reactivos, pero pueden dar reacciones de combustión, pirólisis, deshidrogenación y halogenación. Los derivados halogenados pueden a su vez sufrir reacciones de sustitución nucleofílica por mecanismos que involucran cinéticas de orden 1 (SN1) o de orden 2 (SN2). Los cicloalcanos son las contrapartidas cíclicas de los alcanos. Los anillos de tres y cuatro carbonos son relativamente inestables porque los enlaces están tensionados. Los anillos de cinco o más carbonos pueden asumir conformaciones que permiten igualar el ángulo de enlace al ángulo de hibridización del carbono tetraédrico y por eso son estables. Los cicloalcanos son isómeros de los alquenos del mismo número de carbonos. Presentan isomería geométrica, ya que existe imposibilidad de rotación en torno al enlace carbono-carbono debido a la naturaleza cíclica de estos compuestos.