Epoxidación de polibutadieno con peracidos generados in situ.

PARODI, ADRIÁN; MENOSSI, MATÍAS ; MILANESIO, JUAN MANUEL; MAGARIO, IVANA

La Plata

Congreso; XXII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2021

Universidad Nacional de La Plata

IntroducciónEl polibutadieno (PB) es un homopolímero amorfo insaturado. Por medio de su epoxidación se generan grupos oxirano altamente reactivos sobre la cadena, lo que permite el anclaje posterior de diversos nucleófilos. La reacción se lleva a cabo en un sistema bifásico acuoso-oleoso. El agente epoxidante es un perácido, generado a partir de un ácido carboxílico y H2O2. Así, se consigue modificar las características del material post polimerización. En este trabajo se comparan los resultados de epoxidación de PB utilizando ácido fórmico y acético como precursores del perácido. Las reacciones se realizaron en tolueno, se utilizó ácido fórmico o acético + H2SO4(catalizador) y el H2O2 se agregó durante 1 h. Tiempo total de reacción: 16 h. Se realizaron lavados con agua y luego la fase orgánica fue secada. Se hicieron pruebas de H1 -RMN y FTIR sobre y sobre el PB de partida y el PB epoxidado (PBE).Resultados Por medio de FTIR se comprobó la aparición del grupo oxirano (870 cm-1) en el PBE con ambos ácidos. La ausencia de picos entre 3600-3200 cm-1 nos asegura la integridad del anillo. Este puede abrirse si la concentración de ácido es muy elevada (entre otros factores). El espectro de RMN (no se muestra), confirmó la presencia de grupo oxirano y permitió calcular un grado de epoxidación de un 40.2% en el ensayo con ácido fórmico.Conclusiones El PB fue epoxidado con ambos sistemas y el anillo oxirano se conservó bajo las condiciones de reacción. Se abre la posibilidad de anclar diferentes sustratos en el polímero y darle características especiales, como por ejemplo actividad antimicrobiana.