Termoquímica de la oxidación de alilmetil disulfuro: un estudio teórico

MATÍAS ANDRADA; JUAN C. GARRO MARTÍNEZ; GRACIELA N.ZAMARBIDE; FRANCISCO TOMÁS VERT; BELA VISKOLCZ .; IMRE G.CSIZMADIA; MARIO R. ESTRADA

Tandil, Buenos Aires, Argentina

Congreso; XV Congreso Argentino de Físico Química y Química Inorgánica; 2007

El ajo es una de las plantas medicinales populares más investigadas en los últimos 100 años debido al atractivo terapéutico que presenta particularmente como anticarcinógeno y antitrombótico [1]. Es interesante notar que, si bien es el dialil disulfuro el principal constituyente del aceite de ajo, otros compuestos organo-sulfurados del ajo, son más reactivos y así están involucrados en diferentes actividades terapéuticas[2]. Uno de los casos interesantes lo presenta alilmetil disulfuro, un componente menor, que podría actuar como antioxidante [3]. Esto significa que alilmetil disulfuro podría ser fácilmente oxidado, a alilmetano tiosulfinato, también componente de los extractos de ajo. El conocimiento profundo de la reacción de oxidación aportaría un mejor entendimiento del importante rol que actualmente tiene el ajo en la medicina preventiva. En el presente trabajo se estudia, con metodología químico-computacional, la posibilidad termodinámica en distintas condiciones de presión y temperatura, la oxidación del disulfuro de alilmetilo (1) a tiosulfinato de alilmetano (2) según la reacción: Los cálculos mecano-cuánticos para optimización de las geometrías y frecuencias de cada uno de los componentes de la reacción, se llevaron a cabo teniendo en cuenta la correlación electrónica por el método DFT según el procedimiento B3LYP con el conjunto base 6-31G(d), según el programa Gaussian 03[4]. (1) a tiosulfinato de alilmetano (2) según la reacción: Los cálculos mecano-cuánticos para optimización de las geometrías y frecuencias de cada uno de los componentes de la reacción, se llevaron a cabo teniendo en cuenta la correlación electrónica por el método DFT según el procedimiento B3LYP con el conjunto base 6-31G(d), según el programa Gaussian 03[4]. (1)