Biocatálisis para la diversificación química de aceites esenciales

CECATI FRANCISCO MIGUEL; CYNTHIA MAGALLANES NOGUERA; KURINA SANZ MARCELA

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Los derivados oxifuncionalizados de mono y sesquiterpenos son de gran interésen la industria del sabor y la fragancia. A menudo se encuentran como compuestos de impacto de los aceites esenciales (AEs) provenientes de fuentes naturales, siendo los responsables de sus notas aromáticas y propiedades medicinales.Debido a su gran arsenal de enzimas se sabe que los hongos tienen la capacidadde transformar los terpenos en derivados valiosos, sin embargo las biotransformación de AEs con células enteras no han tenido mucho éxito debido a las conocidas actividades antimicrobianas de estas matrices. El presente trabajo se basa en la hipótesis de que los microorganismos endofíticos poseen la capacidad de sobrevivir en presencia del AE de las plantas hospedantes de las que provienen porque han desarrollado habilidades metabólicas para biotransformar sus principales componentes antimicrobianos. Por lotanto, el propósito de este trabajo es recuperar hongos endofíticos de especímenes de E.buniifolium y evaluar sus capacidades para biotransformar tanto el AE de E. buniifolium como sus monoterpenos mayoritarios puros.El rendimiento del AE de partes aéreas de E. buniifolium fue de 2,67 g de aceite /kg de material vegetal fresco. Su análisis por GC-MS y GC-FID permitió la identificación de 63 compuestos que representan el 97% del área total del AE. El principal grupo estaba constituido por hidrocarburos monoterpénicos. Los terpenos oxigenados representaron solo el 1,53% del AE.Los ensayos utilizando el AE de E. buniifolium como sustrato permitieron elacceso a tres nuevas matrices volátiles del AE al aumentar su grado deoxifuncionalización, donde los monoterpenos oxigenados representaron de un 30 a un 45% del área total (Fig.3). Los compuestos oxigenados mayoritarios observados en estos derivados de AE se correlacionaron a los obtenidos con los compuestos puros.Finalmente estos nuevos biocatalizadores fueron luego aplicados, como pruebade concepto, a la obtención de bioproductos valiosos a partir de materias primasobtenidas de residuos agroindustriales. Como sustratos de biotransformación, seutilizaron AEs obtenidos del follaje residual de dos especies de coníferas utilizadas en la industria maderera y una esencia de trementina comercial. Todas estas matrices mostraron un alto contenido en α-pineno, uno de los monoterpenos de mayor abundancia en la naturaleza y costo relativamente bajo. Utilizando la cepa endofítica de F. solani Eb01 se logró diversificar la composición de los tres sustratos, obteniendo en todos los casos derivados enriquecidos en 4-terpineol.