Endófitos de Raphanus sativus: una herramienta biotecnológica para la síntesis de precursores sintéticos enantiopuros

MAGALLANES NOGUERA CYNTHIA; PAULA RODRIGUEZ BONNECARRERE; PILAR MENENDEZ; DAVID GONZALES; SONIA RODRIGUEZ GIORDANO; ORDEN ALEJANDRO A.; KURINA SANZ MARCELA

Buenos Aires

Congreso; III Congreso Argentino de Microbiología Agrícola y Ambiental; 2015

Uno de los grandes desafíos de la industria farmacéutica es la producción de moléculas ópticamente activas, para lo cual se requieren intermediarios de síntesis quirales con elevada pureza enantiomérica. Se ha demostrado que los enantiómeros de un compuesto pueden presentar diferencias notables en sus propiedades farmacocinéticas, biodisponibilidad e incluso en sus efectos farmacológicos.Una interesante herramienta biotecnológica que ha cobrado mucha atención en las últimas décadas es la Biocatálisis, que emplea microorganismos o sus enzimas aisladas. Entre sus innumerables ventajas se destaca su eco-compatibilidad y la capacidad de catalizar reacciones con elevado quimio, regio- y estereocontrol, operando en condiciones suaves de temperatura, pH y presión, evitando de estamanera problemas de isomerización, racemización, epimerización y rearreglos no deseados, entre otros.Con el propósito de buscar nuevos biocatalizadores para su aplicación en la preparación de secalcoholes ópticamente puros, se llevó a cabo la búsqueda de microorganismos endofíticos (MEs) a partir de R. sativus (rabanito). Los MEs se seleccionaron según su capacidad para reducir estereoselectivamente carbonilos proquirales sobre los sustratos modelo acetofenona y α-etilacetoacetato de etilo y se identificaron por técnicas moleculares. A partir de este trabajo sedetectaron 3 nuevas cepas microbianas endofíticas con potencial aplicación biotecnológica: i) Bacillus megaterium CM15 con actividad reductora anti-Prelog hacia acetofenona, ii) Penicillium chysogenum vA8 con excelente estereoselectividad Prelog en la reducción del rac-α-alquil-β-cetoester modelo, iii) Pseudomonas sp. Eiiix1aTSA que demostró ser enantioselectiva para reducir uno de los enantiómeros del α-etilacetoacetato de etilo, y por lo tanto ser apropiada para llevar a cabo procesos quimioenzimáticos de resolución cinético dinámica.