BÚSQUEDA DE BIOCATALIZADORES VEGETALES PARA LA HIDROGENACIÓN ESTEREOSELECTIVA DE ALQUENOS

CYNTHIA ALEJANDRA MAGALLANES NOGUERA; ALEJANDRO ORDEN; ELIZABETH AGOSTINI; MARCELA KURINA SANZ

Congreso; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

La reducción biocatalítica de enlaces C=C activados por sustituyentes electroatractores es catalizada por enoato reductasas, [EC. 1.3.1.x]. Estas enzimas transfieren un hidruro proveniente de un cofactor de flavina (FMNH2) sobre el carbono beta de compuestos carbonílicos a,b-insaturados, mientras que un protón del solvente se adiciona sobre la cara opuesta del carbono alfa. Esto conlleva a la posibilidad de generar uno o dos centros quirales con estereoquímica definida y por lo tanto es una de la estrategia para la producción de materiales enantioméricamente puros. Si bien las levaduras son los organismos más empleados para hidrogenar dobles enlaces por la alta expresión y actividad de sus enoato reductasas del tipo “Old Yellow enzyme”, hay escasa bibliografía que da cuenta de reacciones de este tipo catalizadas por cultivos celulares vegetales. En el presente trabajo se analizó la capacidad de cultivos in vitro de raíces genéticamente transformadas (RT) y células indiferenciadas de once especies vegetales de interés agronómico y endémicas de la región de Cuyo, para reducir quimioselectivamente el doble enlace C=C de ciclohexen-2-ona. Se seleccionaron tres sistemas biocatalíticos y se optimizaron las condiciones de biorreacción para evaluar su estereoselección frente a la cetona α,β-insaturada 3-metilciclopenten-2-ona. Las raíces transformadas de Capsicum annuum var. annuum hidrogenaron estereoselectivamente el enlace C=C obteniéndose como producto de biotransformación (R)-3-metilciclopentanona con 98% de exceso enantiomérico. Las suspensiones celulares de Tessaria absintioides y Medicago sativa presentaron la misma estereoselección con menores purezas ópticas.