REDUCCIÓN ANTI-PRELOG DE ALQUILARILCETONAS CON RAÍCES TRANSFORMADAS DE RAPHANUS SATIVUS

CYNTHIA ALEJANDRA MAGALLANES NOGUERA; ALEJANDRO ORDEN; ELIZABETH AGOSTINI; MARCELA KURINA SANZ

Congreso; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

Mayoritariamente los biocatalizadores utilizados para desimetrizar cetonas proquirales por reducción enatioselectiva lo hacen de acuerdo a la “Regla de Prelog”,es decir, entregan el hidruro por la cara si del sustrato generando los sec-alcoholes con configuración S, asumiendo que el sustituyente más pequeño presenta la menor prioridad de acuerdo a las reglas de Cahn, Ingold y Prelog. Un nuevo sistema biocatalizador a célula entera de origen vegetal lo constituyen las raíces genéticamente transformadas. Estas se obtienen cuando se integra la región T-ADN del plásmido Ri de Agrobacterium rhizogenes al genoma de la planta. Los cultivos así generados presentan características importantes para su utilización en procesos biotecnológicos, tales como sus altos índices de crecimiento,la posibilidad de desarrollarse en ausencia de fitorreguladores exógenos y, fundamentalmente, la expresión de una gran cantidad de proteínas con actividad enzimática. El presente trabajo da cuenta de la generación de un clon de raíces transformadas de la especie Raphanus sativus y su aplicación en la reducción enantioselectiva anti-Prelog de alquilarilcetonas, obteniéndose los alcoholes con configuración R.