ESTUDIOS ESPECTROSCÓPICOS EN ESTADO SÓLIDO Y LÍQUIDO DE IMIDAZOLES 2-SUSTITUÍDOS

JUAN MANUEL LÁZARO MARTÍNEZ; PABLO NICOLÁS ROMASANTA; ANA KARINA CHATTAH; GRACIELA YOLANDA BULDAIN

Mendoza, Argentina

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Nuevos imidazoles 2-sustituídos conteniendo grupos con capacidad coordinante hacia metales de transición han sido preparados con el objetivo de generar nuevas matrices poliméricas [1] (Fig. 1), empleando como material de partida al imidazol 2-carboxaldehído 1, que se sintetizó siguiendo la ruta sintética reportada por Godefroi y colaboradores [2]. El compuesto 1 fue estudiado empleando técnicas de RMN de alta resolución en el estado sólido como así también en solución y se demostró que a pH = 8.0 la forma hidrato 2 fue estable y precipitó del medio de reacción, mientras que la forma aldehídica 1 pudo aislarse a 6.5 > pH > 9.0 empleando técnicas de extracción continuas. Por otra parte se estudió el equilibrio tautomérico en los derivados imidazólicos sintetizados teniendo en cuenta la influencia del sustituyente en la posición 2 del anillo imidazólico como así también el efecto del solvente empleado para los experimentos de RMN (D2O, DMSO-d6 y Cl3CD). De los resultados, se concluyó que la interconversión entre los tautómeros, mediada por una asociación intermolecular en el tiempo de la escala del experimento de RMN [3], fue dependiente no sólo del solvente empleado sino también del sustituyente presente en la posición 2 del anillo imidazólico. [1] Polymer 2008, 49, 5482-5489, [2] J. Org. Chem. 1978, 43, 1603-1604, [3] Org. Magn. Reson. 1982, 19, 188-191.