Experimentos de RMN en estado sólido para el estudio de la vitamina B6 y diversos derivados piridínicos

AYELÉN FLORENCIA CRESPI; DANIEL VEGA; JUAN MANUEL LÁZARO MARTÍNEZ

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica (XXIII SINAQO); 2021

SAIQO

Algunos compuestos como la vitamina B6, los ácidos piridincarboxÍlicos y diversos derivados de piridina conteniendo grupos carbonilo, presentan un comportamiento químico complejo debido a reacciones ácido-base acopladas a la hidratación de grupos aldehído y formación de grupos hemiacetales cíclicos presentes en el sistema.a La existencia de estos múltiples equilibrios/transformaciones dificulta la comprensión de las propiedades en solución de estos compuestos que dependen en gran medida de las características ácido-base, la polaridad del disolvente y el entorno circundante. Teniendo esto en cuenta, la resonancia magnética nuclear en solución (RMN-sol) y en estado sólido (RMN-es), en conjunto con la cristalografía de rayos-X de monocristal puede dar información sobre el comportamiento de este tipo de moléculas en diferentes entornos. En el presente trabajo, se llevó a cabo un estudio estructural de la molécula de piridoxal bajo su forma de clorhidrato como así también en distintos derivados de piridina con distintos grupos en posición 2 como son el ácido 2-piridincarboxílico y la di-(2-piridil)cetona. Independientemente de los diferentes entornos en los cuales fueron estudiados los distintos compuestos, las estructuras analizadas por cristalografía de rayos-X revelaron el mismo fenómeno: que algunos de los hidrógenos más lábiles del sistema se comparten entre las dos moléculas que integran la unidad de celda en la estructura de rayos-X. El análisis en estado sólido se llevó a cabo mediante experimentos 1D (1H-MAS y 13C CP-MAS) y 2D (1H-1H SQ/DQ y 1H-13C HETCOR) a distintas velocidades de rotación en torno al ángulo mágico.