Reacciones Diels Alder de N-tosilpirroles desarrolladas en presencia de líquidos iónicos próticos y apróticos.

ANNA FRANCESCA LÓPEZ BAENA; PEDRO MANCINI; MARÍA KNEETEMAN; CLAUDIA DELLA ROSA; ANA SONZOGNI

Mar del Plata

Congreso; XXIX congreso de la ASOCIACIÓN QUÍMICA ARGENTINA; 2012

Asociación Química Argentina

Las reacciones Diels-Alder representan unas de las herramientas más significativas y versátiles que se emplean actualmente en la construcción de aductos cíclicos de seis miembros, carbocíclicos o heterocíclicos. Las cicloadiciones en que intervienen compuestos heterocíclicos aromáticos tales como furano, pirrol, tiofeno y selenofeno, a pesar de su aromaticidad y su relativa inercia química, pueden actuar con carácter de dienófilos en reacciones de cicloadición. Esta reactividad es inducida al anillo a través de la sustitución con grupos atraedores de electrones. De este modo, se conoce que dienófilos heterocíclicos aromáticos sustituidos con grupos nitro frente a dienos de baja, media y alta reactividad conducen a productos benzofusionados provenientes de la cicloadición normal en condiciones térmicas y con el uso de solventes moleculares1. En el presente trabajo, el objetivo es analizar el comportamiento nucleofílico del N-tosil-2-nitropirrol 1a y el N-tosil-3-nitropirrol 1b al participar en reacciones Diels-Alder con dienos de variada dienofilicidad, desarrolladas en líquidos iónicos próticos y líquidos iónicos apróticos como medio de reacción.