Derivados del selenofeno como dienófilos en reacciones Diels-Alder

CLAUDIA DELLA ROSA; MAIA LESCANO; PEDRO MANCINI; MARÍA KNEETEMAN

San Luis

Congreso; XXVI Congreso Argentino de Química (XXVI CAQ); 2006

Asociación Química Argentina

Ha sido demostrado que los compuestos heterociclos aromáticos, por ejemplo furano, pirrol y tiofeno, a pesar de su aromaticidad y su relativa inercia química, pueden actuar con carácter de dienófilos en reacciones de cicloadición. Dicho comportamiento se verifica cuando los sustratos mencionados, están sustituidos por grupos atraedores de electrones, lo cual induce su comportamiento dienofilico en reacciones Diels-Alder con demanda normal de electrones. En la presente investigación hemos extendido el estudio de estos dienófilos atípicos utilizando derivados del selenofeno (2-nitroselenofeno y 2-acetil-4-nitroselenofeno) en reacciones Diels-Alder, frente a dienos de distinta nucleofilicidad [isopreno, 1-metoxi- 3-(trimetilsililoxi)-1,3-butadieno y 1-(dietilamino)-3-(terc-butildimetilsililoxi)-1,3- butadieno]. Ello nos permite derivar conclusiones respecto a la participación de este nuevo dienófilo en reacciones Diels-Alder y paralelamente realizar un estudio comparativo con el resto de los heterociclos utilizados.