Comportamiento de fisetina en micelas catiónicas y aniónicas

M.D. FUNES; M.N. CORREA; J. J. SILVER; M.A. BIASUTTI

XIV Simposio Nacional de Química Orgánica

Congreso; XIV Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2003

SINAQO

COMPORTAMIENTO DE FISETINA EN MICELAS INVERSAS CATIONICAS Y ANIONICAS Matías D. Funes, Mariano N. Correa, J. J. Chesssa de Silver, M.A. Biasutti.   Departamento de Química, Universidad Nacional de Río Cuarto, Agencia Postal Nro 3, X5804BYA Río Cuarto, Córdoba, Argentina. E-mail: abiasutti@exa.unrc.edu.ar   Las Micelas inversas son agregados que se forman cuando moléculas anfifílicas se disuelven en solventes no polares. La mayoría de los estudios realizados en estos sistemas, utilizan al agua como solvente polar y al 1,4 ? bis ? (2 ? etilhexil) sulfosuccinato de sodio (AOT) como molécula anfifílica aniónica y al cloruro de bencil n hexadecil dimetil amonio (BHDC) como surfactante catiónico. La cantidad de agua disuelta en el corazón polar puede expresarse a través de la relación W = [H2O] / [Surfactante]. La 3,3´, 4´, 7 tetrahidroflavona (Fisetina) es una polihidroxi flavona que se encuentra en la naturaleza que es de considerable interés debido a su perspectiva biológica por su acción inhibitoria frente a la proteína kinasa C (PKC) y la proteinasa HIV 1, una proteína viral que es indispensable para la maduración y desarrollo del virus del HIV. De esta manera, este es un sustrato viable para la terapia antiHIV. Los microentornos de los sitios de unión de la molécula de fisetina dentro de las células vivas se esperan que sean de naturaleza compleja influyendo sobre las propiedades fotofísicas de la fisetina. Un estudio detallado de la influencia que diferentes entornos ejercen sobre el comportamiento fotofísico debe ser muy útil para comprender la naturaleza de sus interacciones con diferentes enzimas y otros sustratos biológicos como son las membranas. En tal sentido, las micelas inversas constituyen un modelo sobresimplificado de las membranas biológicas donde se pueden estudiar las distintas interacciones que sufre esta molécula. En la presente se lleva a cabo el estudio solvatocrómico de la molécula prueba (Fisetina) en medio homogéneo y en micelas inversas de AOT / Benceno y BHDC / Benceno a través de espectroscopia de absorción, fluorescencia y depolarización de fluorescencia y de conteo de fotón único. Una de las aproximaciones más utilizadas para dilucidar y cuantificar las distintas interacciones soluto-solvente en medio homogéneo es el método de comparación solvatocrómica de Kamlet y Taft. De la regresión lineal múltiple (MRL) obtenida por absorción y emisión para la molécula prueba se obtuvo que la misma es sensible atanto a la polaridad/polarizabilidad (π) como a la capacidad de donar puente de hidrógeno del medio (α). En los medios micelares, las experiencias se realizaron variando la concentración de surfactante, a una relación W fija y variando el W a una [surfactante] constante. Se comparan los resultados obtenidos en las distintas micelas inversas catiónicas (BHDC) y (AOT).