Preparación de difenilmetiléteres de alcoholes y fenoles utilizando catalizadores heteropoliácidos de Wells-Dawson

BIDEBERRIPE, H; ROMANELLI, GUSTAVO; AUTINO, JUAN CARLOS; BARONETTI, GRACIELA; THOMAS, HORACIO

La Plata - Bs. As. - Argentina

Jornada; XI Jornadas de jóvenes investigadores de A.U. Grupo Montevideo; 2003

AUGM

La introducción de grupos protectores tiene gran importancia en Química Orgánica de Síntesis, siendo los difenilmetiléteres compuestos de interés como alternativa para la protección de alcoholes. El grupo difenilmetilo (DFM) se encuentra además formando parte, como subestructura, de compuestos con actividad farmacológica. Se han descrito diferentes métodos para sintetizarlos; en general, los mismos requieren tiempos de reacción prolongados, el uso de cantidades apreciables de catalizadores, o de gran cantidad de sólidos soportados; con eventual generación de residuos. Es central en presente trabajo, la búsqueda de métodos alternativos de síntesis de difenilmetiléteres, utilizando heteropoliácidos. El uso de este tipo de catalizadores en forma másica o soportados, permite su fácil separación, recuperación y reutilización, constituyendo una alternativa de interés por su bajo impacto ambiental. Los reactivos empleados fueron comerciales. Se utilizaron alcoholes de diferente naturaleza: primarios, secundarios, bencíllicos y fenoles con sustituyentes de diferentes características estereoelectrónicas en su anillo aromático. El catalizador utilizado, el ácido de Wells-Dawson, H6P2W18O62.24H2O fue preparado por el método de Dechsel a partir de una mezcla de isómeros a, b de la sal potásica decahidratada. El seguimiento de las reacciones se llevó a cabo por cromatografía en capa delgada, mientras que para el aislamiento y la purificación se utilizó cromatografía en columna. Los productos se identificaron por espectrometría de masas. El ácido de Wells-Dawson fue ensayado utilizándolo como catalizador heterogéneo, másico y soportado sobre sílice. Los mejores resultados se obtienen agitando el alcohol o fenol correspondiente con bencidrol en tolueno a 70ºC en presencia de 1% de catalizador, durante 1-2 horas. Los rendimientos superan en todos los casos el 75%. Este método proporciona una buena alternativa para la preparación de DFM-éteres dado que es general, rápido, selectivo, limpio y de costo razonable.