Cenizas volcánicas como catalizadores ecológicos para la síntesis selectiva de benzodiazepinas

G. PASQUALE; M. MUÑOZ; G. ROMANELLI; C. CABELLO; D. GAZZOLI

Simposio; XXV SICAT; 2016

Se presenta la síntesis eco-compatible de 1,5-benzodiazepinas, utilizando como catalizadores heterogéneosácidos, cenizas volcánicas provenientes del Complejo Volcánico Cordón Caulle Puyehue, y su comparacióncon arcillas comerciales K-10 y K-30. Los materiales seleccionados se fraccionaron de acuerdo al tamaño departícula y se caracterizaron de manera composicional, morfológica, textural y espectroscópica. El análisisquímico reveló que las cenizas son alúmino-silicatos, cuya relación Si/Al (entre 2 y 4) es similar al de lasmontmorillonitas K-10 y K-30. En la reacción elegida, se estudió el efecto del tiempo, la temperatura, larelación molar del sustrato, del catalizador y el reuso del mismo. Se encontró que los catalizadores a basede cenizas resultaron ser más activos y selectivos que las arcillas comerciales, proporcionando un altorendimiento en la obtención de 4-fenil-2-(2-hidroxifenil)-3H-1,5-benzodiazepina por condensación de ofenilendiaminay 1-(2-hidroxifenil)-3-fenil-1,3-propanodiona a 130°C en cortos tiempos de reacción (20 minde reacción, 95% de conversión y 91% de rendimiento). Este método de síntesis, en condiciones amigablescon el medioambiente, reveló simpleza operativa y la posibilidad de reuso de los materiales, haciendo deestos sistemas una alternativa eficaz y de bajo costo a los catalizadores ácidos líquidos para síntesisorgánica.