INVESTIGADORES
ROMANELLI Gustavo Pablo
congresos y reuniones científicas
Título:
P2W18O62H6.24H20 un eficiente catalizador de estructura tipo Wells-Dawson para la preparación de dihidropirimidinonas en ausencia de solvente
Autor/es:
G. SATHICQ, G. ROMANELLI, J.C. AUTINO, G. BARONETTI Y H. THOMAS
Lugar:
Tucumán
Reunión:
Jornada; XIII Jornadas de Jóvenes Investigadores de AUGM; 2005
Institución organizadora:
AUGM (Grupo Montevideo)
Resumen:
El método más difundido para la síntesis de dihidropirimidinonas es la reacción de Biginelli, que fue informada por primera vez en 1893. La reacción consiste en la condensación, en un solo paso, en condiciones de catálisis ácida, de un aldehído, un cetoéster y urea o tiourea. El método original empleaba catalizadores ácidos como el ácido clorhídrico o sulfúrico. En tales condiciones los rendimientos eran poco satisfactorios, entre un 20% y un 50% y los tiempos de reacción prolongados. En los últimos años el estudio de esta reacción ha cobrado gran impulso e interés debido a las propiedades terapéuticas y farmacológicas encontradas en las dihidropirimidinonas. En el presente trabajo informamos un procedimiento para la obtención de 3,4-dihidro-1H-pirimidin-2-onas, en ausencia de solvente, utilizando como catalizador al ácido de Wells-Dawson: H6P2W18O62.24H2O. En síntesis, el uso de un catalizador de estructura del tipo Wells-Dawson, H6P2W18O62.24H2O, provee un simple y efectivo método para la preparación de dihidropirimidinonas. Los razonables tiempos de reacción, un simple work-up de los productos, excelentes rendimientos, y su alta selectividad, hacen de dicho método un protocolo atractivo para la síntesis de los compuestos especificados. Además el uso de dicho catalizador en muy pequeña cantidad y la ausencia de solvente hacen de la técnica una alternativa limpia y útil, apropiada en Química Fina. Estudios complementarios se realizan en nuestro laboratorio, con el objeto de síntetizar nuevos compuestos, empleando otros aldehidos, cetoésteres o cetonas ciclicas y ureas o tioureas sustituídas. Además se analiza la posibilidad de realización de la reacción en condiciones de catálisis heterogénea empleando diferentes catalizadores soportados.
