Síntesis catalítica de flavonas y nuevas naftilcromonas

D. BENNARDI, G. ROMANELLI, J. AUTINO, P. VÁZQUEZ, C. CÁCERES, J. JIOS.

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

SAIQO

Los compuestos que contienen en su molécula el sistema anular de cromona (4H-benzo[b]piran-4-ona) se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, conformando parte del grupo de los flavonoides. Presentan variadas bioactividades pudiendo ser antialérgicos, antitumorales, antiinflamatorios, cardiovasculares, anti- HIV, entre otras. También se emplean para el desarrollo de agentes agroquímicos y como intermediarios para la síntesis de colorantes de uso tecnológico. Entre las estrategias de síntesis de estos compuestos se destaca la de Baker- Venkataraman, en la cual una o-hidroxiacetofenona es tratada con un cloruro de aroílo. El éster formado es isomerizado a una 1,3-dicetona mediante una base (KOH/piridina), produciéndose por último la ciclación de la dicetona en condiciones ácidas drásticas, formándose una 2-arilcromona. Esta etapa, objeto del presente trabajo, es una reacción en general catalizada que ha sido llevada a cabo en gran variedad de medios. El empleo de catalizadores a base de heteropoliácidos disminuye en gran medida el impacto ambiental derivado del uso de catalizadores convencionales como los ácidos sulfúrico, fosfórico, fluorhídrico, o el trifluoruro de boro. En esta comunicación se informa el estudio de la ciclocondensación de 1,3- dicetonas bajo catálisis por heteropoliácidos (HPA) comerciales con estructura tipo Keggin: ácidos molibdofosfórico (AMP, PMo12O40H3) y molibdosilícico (AMS, SiMo12O40H4), empleados en medio homogéneo.