Estudios por espectroscopia Infrarroja y Raman de 2-naftoatos de 2-acetilfenilo

ALICIA JUBERT, MASSA, JUAN CARLOS AUTINO, GUSTAVO P. ROMANELLI, Y JORGE L. JIOS.

Olavarría, Argentina

Congreso; XXV Congreso Argentino de Química; 2004

Asociación Química Argentina

En la presente comunicación se analizan compuestos intermediarios en la síntesis de sustancias con actividad biológica potencial usando espectroscopia infrarroja y Raman de cinco 2-naftoatos de 2-acetilfenilo y a partir de cálculos de primeros principios. Muchas de ellas presentan diferentes tipos de bioactividad por ejemplo: antitumorales, antibacteriales, antifunguicidas, y broncodilatadores, además de actividad insecticida. Los naftoatos de 2-acetilfenilo son esteres de ácidos naftoicos formados bajo condiciones de Schotten-Baumann por acilación de o-hidroxiacetofenonas con cloruros de naftoilos en presencia de piridina. Son compuestos orgánicos intermediarios en la preparación de arilcromonas, que se obtienen por reacción de reordemamiento de Baker-Venkataraman en medio alcalino de los correspondientes ésteres para formar la dicetona y posterior ciclodeshidratación. Estas medidas se complementan con las de difracción de rayos X, resonancia magnética nuclear de 1H- RMN, 13C-RMN y 17O-RMN , y QSRR que ya han sido llevadas a cabo en nuestro laboratorio con naftoatos de 2-acetilfenilos y compuestos relacionados.