Preparación de dihidropirimidinonas en ausencia de solvente utilizando H6P2W18O62.24H2O como catalizador

A. SATHICQ, G. ROMANELLI, J. AUTINO, G. BARONETTI, H. THOMAS

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

SAIQO

El interés que en la década pasada han tenido las dihidropirimidinonas se debe a sus importantes propiedades farmacológicas y terapéuticas, entre las cuales se destacan las de ser antihipertensivos y bloqueadores de los canales de calcio. El método más ampliamente usado para su preparación es la reacción de Biginelli, que consiste en una condensación entre un aldehido, un cetoéster y urea, con catálisis ácida, en un solo paso. El objetivo del presente trabajo consiste en examinar la reacción de Biginelli en condiciones de bajo impacto ambiental, utilizando el ácido sólido de Wells-Dawson (H6P2W18O62.24H2O) (WD) como catalizador operando sin solvente. El catalizador fue ensayado en solución y en ausencia de solvente, obteniéndose los mejores resultados en esta última condición luego de 1,5 - 2 horas de calentamiento de la mezcla de reactivos a 80ºC en relación molar 1 : 1 : 1,5 (aldehído : acetoacetato de etilo : urea o tiourea). Los rendimientos, superiores al 80% en la mayoría de los casos, son comparables a los obtenidos cuando la reacción se lleva a cabo a reflujo de acetonitrilo. Cabe destacar que en las condiciones clásicas, con catálisis por ácidos solubles, la reacción rinde entre 20 y 50% siendo los tiempos de reacción de alrededor de 24 h. Cuando se practicó utilizando el mismo catalizador que en esta comunicación pero en solución en MeCN, el tiempo requerido estuvo en el orden de 8 – 10 h. En las presentes condiciones, el tiempo de reacción disminuye a un 20%, con un importante ahorro de energía. Además, la ausencia de solvente hace de éste un método mucho más limpio.