Estudio por Espectroscopia de RMN en N-arilalquilsulfonamidas

J. JIOS, G. ROMANELLI, J. AUTINO, H. GIACCIO, H. DUDDECK

Termas de Rio Hondo

Congreso; XIV Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2005

Asociación Argentina de Investigadores en Fisicoquímica y Química Inorgánica

Las N-arilalquilsulfonamidas son importantes intermediarios en síntesis orgánica debido a que muchas de ellas se encuentran como subestructuras de compuestos que presentan diversos tipos de bioactividad. Específicamente estos compuestos son materiales de partida para la preparación de 1,2,3,4- tetrahidroisoquinolinas compuestos con propiedades parasiticidas, antitumorales y anti HIV. En el presente trabajo se describen los espectros de resonancia magnética nuclear (1H-RMN y 13C-RMN) de quince N-arilalquilsulfonamidas. La asignación total e inambigua de señales en esta familia de compuestos, fue posible con la ayuda de técnicas bidimensionales de correlación homo- (gs-H,H COSY) y heteronuclear (gs-H,C COSY). Se empleó además métodos de detección inversa de corto (gs-HMQC) y largo alcance (gs-HMBC). Se discuten los resultados obtenidos. El efecto de los sustituyentes es analizando sobre porciones estructurales equivalentes.