Acido trifluorometansulfónico soportado sobre carbón como catalizador en la síntesis de flavona y cromonas

D. BENNARDI, G. ROMANELLI, J. AUTINO, L. PIZZIO

Santa Fe, Argentina

Congreso; XIII Congreso Argentino de Catálisis JAC 2005; 2005

INCAPE-INTEC

Se estudia la reacción de ciclación de 1-(2-hidroxifenil)-3-fenil-1,3-propanodiona para la obtención de flavona, utilizando como catalizador ácido trifluorometansulfónico (TFMS) soportado sobre dos carbones de diferentes propiedades texturales. Los catalizadores sintetizados se caracterizaron por espectroscopía de infrarrojo con transformada de Fourier, medida del área superficial BET, análisis termogravimétrico y calorimétrico diferencial y determinación de la acidez por titulación potenciométrica con n-butilamina. La reacción de ciclación permitió obtener la flavona como único producto. Las conversiones obtenidas dependen fundamentalmente del contenido de TFMS y de las propiedades texturales del carbón utilizado como soporte. Se obtuvieron conversiones a flavona de hasta 88 %, en condiciones heterogéneas usando tolueno como solvente a una temperatura de 110°C, en tres horas de reacción. Las condiciones óptimas de reacción fueron aplicadas a la preparación de cromonas sustituidas, obteniendo muy buenos rendimientos. Dos de las mismas no estaban descriptas en la literatura.