Oxidación selectiva de sulfuros empleando nuevos catalizadores de estructura tipo Keggin

A. SATHICQ, V. PALERMO, G. ROMANELLI, P. VÁZQUEZ, H. THOMAS

Mar del Plata

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica. XVI SINAQO; 2007

SAIQO

Los sulfóxidos constituyen una familia de compuestos de gran importancia en la industria farmacéutica, de alimentos y fragancias. Muchos de ellos juegan un rol importante como agentes terapéuticos. En el presente trabajo se describe un procedimiento para la oxidación selectiva de sulfuros a sulfóxidos empleando catalizadores de estructura Keggin preparados en nuestro laboratorio por sustitución parcial de protones del heteropoliácido por aminas heterocíclicas. Los sulfóxidos se obtienen a 20°C, con cantidad estequiométrica de peróxido de hidrógeno, en 3-4 horas de reacción con rendimientos superiores al 85%. Por su parte las sulfonas se obtienen a 50°C, con exceso de peróxido de hidrógeno, encontrándose rendimientos similares. El catalizador que contiene cinconina resultó apropiado para llevar a cabo la oxidación selectiva de metil-p-tolil sulfuro, en medio heterogéneo y a 20°C, con peróxido de hidrogeno y etanol, siendo reciclable sin pérdida de actividad catalítica.